“Nisam imao djevojku 20 godina. Istina je da sam usamljen svakog dana”, zapisao je 2020. godine Val Kilmer u svojim memoarima. Nekada jedan od najvećih zavodnika Hollywooda, unatoč vanjštini koja je plijenila pažnju i šarmu koji je osvajao, život mu je donio usamljenost i tugu. Kilmer je kroz godine bio poznat po burnoj ljubavnoj prošlosti koja je uključivala veze s nekim od najpoznatijih žena iz svijeta slavnih. Među njima su se našla imena poput Daryl Hannah, Cindy Crawford, Angeline Jolie i Cher.
Tijekom osamdesetih, imao je strastvenu vezu s Cher, koju su obilježili intenzivni osjećaji i međusobna podrška. I nakon prekida ostali su bliski prijatelji – toliko da mu je Cher otvorila vrata svoje gostinjske kuće dok se borio s karcinomom grla. Njihov odnos, iako više nije bio romantične prirode, svjedočio je dubokoj povezanosti koja je nadživjela ljubavnu fazu.
Jedini brak koji je Kilmer sklopio bio je s britanskom glumicom Joanne Whalley. Upoznali su se 1988. na snimanju filma Willow i ubrzo nakon toga i vjenčali. Tijekom devet godina braka dobili su dvoje djece – kćer Mercedes i sina Jacka. No brak nije izdržao sve izazove: obilježen osobnim i financijskim poteškoćama, završio je razvodom 1996. godine, uz kasniju dugotrajnu napetost između bivših supružnika.
Nakon razvoda, Kilmer se tijekom snimanja filma Alexander zaljubio u Angelinu Jolie. U memoarima je opisao koliko ga je ta romansa obuzela: “Jedva sam čekao poljubiti Angie, kupiti joj mlažnjak Gulfstream i dati naslikati V+J duginim sjajem na repu”. Njihova veza nije dugo potrajala – Jolie se ubrzo zaljubila u Brada Pitta na snimanju “Gospodina i gospođe Smith” – no Kilmer joj je uvijek ostao naklonjen, nazivajući je “jednom od najizvanrednijih osoba koje je upoznao“.
Međutim, bez obzira na sve veze, Kilmer je otvoreno priznao da je njegova najveća ljubav bila glumica Daryl Hannah. Njihov prekid opisao je kao najteži trenutak u svom privatnom životu. “Znao sam da ću je voljeti cijelim svojim srcem zauvijek i ta ljubav nije izgubila ništa od svoje snage. Još uvijek sam zaljubljen u Daryl. Kada smo konačno prekinuli, plakao sam svaki dan pola godine“, iskreno je zapisao u memoarima.